Penggunaan komputasi awan digunakan oleh berbagai perusahaan dikarenakan keunggulan dari sisi ketersediaan, fleksibilitas, dan performa dibandingkan dengan sistem infrastruktur yang dibangun on-premise. PT Toyota Astra Financial Services (TAF) mulai mengadopsi teknologi komputasi awan untuk aplikasi-aplikasi yang dibangun secara agile dan memiliki antar muka yang dapat diakses oleh publik. Dalam penerapannya, perusahaan mengalami kesulitan mengembangkan aplikasi core-system mereka, karena keterbatasan sistem infrastruktur yang masih dibangun di lingkungan on-premise. Dampak yang dialami TAF yaitu saat ini perusahaan terkendala membangun aplikasi secara cepat akibat pengadaan server yang cukup panjang, sehingga perusahaan bisa terlambat memberikan solusi ke pelanggan yang menyebabkan potensi loss sell. Berdasarkan permasalahan tersebut, perusahaan memiliki insiatif untuk memindahkan core-system dari lingkungan on-premise ke cloud environment. Penelitian ini bertujuan untuk menilai kesiapan migrasi core-system perusahaan ke komputasi awan. Kesiapan migrasi dinilai berdasarkan Cloud Adoption Framework for Azure dengan menggunakan model Strategic Migration Assessment and Readiness Tool (SMART) dari Microsoft. Metode yang digunakan menggunakan mixed-method dengan data kualitatif dari hasil wawancara dengan expert dan data kuantitatif berupa penilaian kesiapan SMART. Penilaian kesiapan akan dilihat dalam tujuh aspek yang terdiri dari strategi bisnis, perencanaan, rencana migrasi, keahlian teknis, landing zone, tata kelola, dan manajemen. Hasil penilaian keseluruhan menunjukan bahwa perusahaan berada pada tingkat moderate dengan nilai enam dari sepuluh, yang menunjukan perusahaan masih berada pada tahap inisiasi proyek migrasi. Strategi bisnis dan perencanaan menjadi aspek yang paling tinggi dalam penilaian kesiapan, sedangkan aspek tata kelola mendapatkan nilai terburuk dalam kesiapan migrasi. Berdasarkan tingkat kesiapan, SMART memberikan total 30 rekomendasi kepada perusahaan untuk meningkatkan kesiapan perusahaan dalam melakukan migrasi ke komputasi awan Azure dengan tata kelola menjadi rekomendasi aktivitas paling utama yang perlu segera dilakukan perusahaan.