Analisis risiko importasi melalui Sistem Penjaluran Dokumen Kepabeanan pada Direktorat Jenderal Bea dan Cukai (DJBC) belum memenuhi ambang batas hit rate best practice sebesar 40 persen. Berdasarkan wawancara dengan pemangku kepentingan dan tim pengembang, terdapat akar permasalahan belum adanya evaluasi implementasi Sistem Penjaluran Dokumen Kepabeanan. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui faktor-faktor tantangan dan hambatan yang memengaruhi efektivitas Sistem Penjaluran Dokumen Kepabeanan. Penelitian ini mengusulkan faktor tantangan dan hambatan dengan adanya kombinasi Strategy, Technology, Organization, People, Environment (STOPE) Framework serta model Cooper dan Zmud. Faktor tantangan menggunakan 16 kriteria dan enam dimensi sedangkan faktor hambatan menggunakan lima kriteria dan empat dimensi. Pendekatan kuantitatif menggunakan survei kepada pengguna Sistem Penjaluran Dokumen Kepabeanan pada kantor pusat dan lima kantor pelayanan besar. Pendekatan kualitatif dilakukan wawancara semi-terstruktur kepada lima narasumber sebagai pengelola Sistem Penjaluran Dokumen Kepabeanan untuk mengetahui tindak lanjut pada faktor hambatan. Jumlah responden sebanyak 118 responden yang dianalisis menggunakan metode Entropi untuk mengetahui bobot pada kriteria. Hasil penelitian ini terpilih lima kriteria dengan lima dimensi pada faktor tantangan meliputi kriteria single window approach dari dimensi Technology, kriteria clear goal/strategy dari dimensi Strategy, kriteria variety of tasked covered dari dimensi Task, kriteria social background dari dimensi Environment, dan kriteria risk management approach dari dimensi Organization. Faktor hambatan terpilih lima kriteria dengan empat dimensi meliputi kriteria ICT infrastructure dari dimensi Environment, kriteria sufficiency of skilled workers dari dimensi People, kriteria security and privacy issues dan e-connectivity project dari dimensi Technology, serta kriteria political commitment dari dimensi Strategy.