Dalam rangka meningkatkan kualitas pelayanan santunan kepada korban kecelakaan lalu lintas dan penumpang angkutan umum, perusahaan terus berupaya melakukan inovasi dengan cara memadukan perubahan proses bisnis dengan pemanfaatan teknologi informasi. Implementasi sistem verifikasi biaya medis merupakan salah satu contoh transformasi digital yang dilakukan perusahaan untuk mencapai misi perusahaan yang telah ditetapkan. Namun implementasi sistem ini belum berhasil mencapai target dan mempengaruhi kecepatan pembayaran santunan yang merupakan salah satu Key Performance Indicator perusahaan. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi faktor-faktor yang menyebabkan kegagalan implementasi sistem verifikasi biaya medis dan diharapkan dapat memberikan rekomendasi kepada PT Jasa Raharja agar implementasi sistem verifikasi biaya medis pada periode selanjutnya dapat berhasil. Pendekatan penelitian menggunakan metode kualitatif – kuantitatif, dan pengumpulan data dilakukan dengan wawancara, analisis dokumen dan kuesioner. Identifikasi faktor tersebut menggunakan berbagai tinjauan pustaka untuk selanjutnya dilakukan validasi oleh pengguna sistem. Faktor penyebab kegagalan yang didapat dari hasil wawancara divalidasi dan diolah menggunakan open coding analysis untuk selanjutnya diolah secara kuantitatif dengan metode Analytic Hierarchy Process (AHP). Hasil dari penelitian ini didapatkan empat faktor antara lain proses, personil, teknologi dan organisasi serta 15 sub faktor yang menyebabkan kegagalan implementasi sistem verifikasi biaya medis di PT Jasa Raharja.