Kawn POS merupakan salah satu produk aplikasi penyedia layanan service POS (Point of Sales) berdiri sejak tahun 2018 yang dikembangkan oleh salah satu perusahan teknologi swasta di daerah Jakarta Selatan, yaitu PT IndoSterling Technomedia Tbk. Penelitian ini bertujuan untuk mengevaluasi pengalaman pengguna aplikasi Kawn POS dalam meningkatkan loyalitas dan pengalaman pengguna untuk mempertahankan pengguna agar tidak kehilangan sumber pemasukan potensial PT. IndoSterling Technomedia Tbk. Evaluasi pengalaman pengguna dan usability dilakukan menggunakan User Experience Questionnaire (UEQ), System Usability Scale, Usability Testing dan Wawancara Kontekstual. Hasil dari analisis yang dilakukan menjadi acuan dalam pengembangan desain perbaikan berupa prototipe sebagai hasil akhir dari penelitian ini. Data yang digunakan dalam penelitian ini yaitu kumpulan feedback dari kuesioner yang disebar kepada seluruh pengguna Kawn POS. Terdapat 67 responden yang terlibat dalam pengisian kuesioner yang telah disebarkan, dan terdapat tujuh pengguna yang terlibat dalam Usability Testing dan Wawancara Kontekstual. Hasil evaluasi UEQ menunjukkan nilai UEQ sudah berada di level yang positif. Namun, ketika menggunakan metode usability testing dan wawancara tekstual ditemukan beberapa area yang perlu dilakukan perbaikan seperti konsistensi bahasa, serta penambahan fitur penghapusan dan edit product ketika dalam proses penjualan. Rekomendasi desain perbaikan yang dilakukan akan dapat menjadi pertimbangan untuk meningkatkan usability dan kepuasan pengguna aplikasi Kawn POS.