PT. Kustodian Sentral Efek Indonesia (KSEI) merupakan sebuah organisasi yang memiliki peranan yang sangat strategis dalam industri pasar modal. Agar penyediaan layanan dan kapabilitas teknologi informasi tetap selaras, KSEI menyusun Information Technology Master Plan (ITMP) untuk menuangkan perencanaan strategi sistem informasi (SI) dan terknologi informasi (TI). KSEI melakukan implementasi ITMP dalam kurun waktu lima tahun, yaitu dari tahun 2012 hingga 2016. Namun implementasi ITMP tidak berjalan sesuai rencana dan perlu dilakukan evaluasi. Maka dari itu, dalam karya akhir ini, didentifikasi faktor-faktor yang mempengaruhi implementasi kesuksesan implementasi ITMP yang mengevaluasi model hubungan antara faktor kontekstual yang mempengaruhi implementasi ITMP dengan faktor kesuksesan implementasi SI/TI dengan menggunakan metode Partial Least Square (PLS). Pada akhirnya ditemukan model yang menjelaskan bahwa faktor praktik ITMP, fungsi sistem, stakeholder dan manajemen, konteks lingkungan, faktor enabler dan driver yang mempengaruhi kesuksesan implementasi ITMP.