Perusahaan skala kecil dan menengah mulai bertumbuhan dan mendapatkan dukungan dari pemerintah sejak krisis ekonomi mulai melanda Indonesia pada akhir 1997. Namun berbagai kendala menghalangi mereka untuk tumbuh dan berkembang. Mulai dari kesulitan mendapatkan bahan baku, hinga kesulitan memasarkan produk. Berbeda dengan yang terjadi di negara maju, perusahaan skala kecil dan menengah Indonesia banyak yang belum memanfaatkan dukungan Teknologi Informasi dalam menjalankan usahanya. Dari masalah diatas pengusaha skala kecil dan menengah perlu dibantu untuk berkembang. Salah satu cara adalah dengan membuat suatu media untuk mempertemukan mereka dengan pembeli yang tepat, atau mendapatkan penjual bahan baku yang tepat. Internet sebagai teknologi yang masih terus berkembang, dan dipakai oleh jutaan orang di seluruh dunia, merupakan sebuah media yang layak untuk dicoba oleh perusahaan skala kecil dan menengah untuk mendukung bisnis mereka. Thesis ini akan membahas pembuatan suatu prototipe situs web perdagangan di internet yang memberikan fasilitas infastruktur bagi perusahaan kecil dan menengah, dengan memberikan penekanan pada bisnis model dari situs B2B. Eksplorasi situs dilanjutkan dengan melakukan identifikasi key success factor. Untuk melihat kemungkinan kemungkinan yang akan terjadi saat implementasi maupun menentukan tahapan tahapan awal yang harus dilalui situs, dilakukan analisa perencanaan strategis. Analisa faktor internal dilakukan dengan metode CSF dan supply chain, sedangkan analisa faktor eksternal dilakukan dengan menggunakan model bisnis Porter Competitive Force. Penulis mengajukan juga rancangan fungsionalitas dan interaksi antara user dengan sistem, lewat metodologi Unified Modelling Language (UML). Thesis ini ditutup dengan implementasi yang membandingkan antara teknologi Java dan Active X.