Karya akhir ini membahas tentang perencanaan strategis sistem dan teknologi informasi pada sebuah perusahaan Ekpedisi Muatan Kapal Laut (EMKL) yang khusus melayani jasa pengiriman kendaraan. Pertumbuhan bisnis transportasi laut dipicu oleh tingkat penjualan dan kebutuhan distribusi kendaraan ke berbagai wilayah di Indonesia. Kondisi tersebut menarik minat beberapa pelaku bisnis untuk ikut menyediakan jasa pengiriman, sehingga persaingan di bisnis ini menjadi semakin tinggi. Untuk menghadapi persaingan tersebut, dibutuhkan strategi bisnis yang mampu memberikan keunggulan kompetitif yang berkelanjutan bagi perusahaan. Perencanaan strategis sistem informasi ini, bertujuan untuk memberikan solusi dan kontribusi dalam mendukung strategi bisnis melalui serangkaian kegiatan yang disusun dalam sebuah metodologi penelitian. Pendekatan yang digunakan mengacu pada metodologi Cassidy yang terdiri dari 4 fase perencanaan. Pertama, memahami kondisi yang mempengaruhi bisnis baik internal maupun eksternal perusahaan. Kedua, dilakukan analisis tentang kondisi sistem informasi serta tren pemanfaatan teknologi informasi. Ketiga, menyusun landasan pengembangan sistem informasi dengan berbagai mekanisme dan kriteria yang menjadi pedoman dalam pengembangan sistem informasi. Terakhir adalah membuat sebuah rekomendasi sistem informasi yang dapat diimplementasikan oleh manajemen perusahaan dengan pertimbangan biaya dan manfaat yang disusun dalam business case. Teknik yang digunakan dalam melakukan analisis adalah Value Chain, Analisis SWOT dan Five Competitive Forces. Hasil dari penelitian ini adalah sebuah strategi sistem dan teknologi informasi berbasis bisnis ekspedisi muatan kapal laut terdiri dari arsitektur aplikasi bisnis, infrastruktur teknologi informasi, penyesuaian struktur organisasi, dan penyempurnaan proses bisnis. Dengan perencanaan strategis sistem informasi, memungkinkan perusahaan jasa pengiriman kendaraan menjadikan sistem dan teknologi informasi menjadi bagian dari strategi bisnis untuk meningkatkan daya saing perusahaan dalam menghadapi persaingan.