Penelitian ini mengevaluasi dan mengidentifikasi tingkat ketangkasan proses pengembangan perangkat lunak pada sistem Perizinan Online Kementerian ESDM yang terdampak oleh Undang-Undang Cipta Kerja, di mana terjadi banyak perubahan proses bisnis layanan dan kewajiban integrasi dengan sistem Kementerian Investasi yang belum terdefinisi dengan baik. Evaluasi dilaksanakan dengan menggunakan kerangka kerja transisi dan adopsi agile yang mengolaborasikan kerangka kerja 4-DAT dan SAMI. Pengumpulan data dilakukan melalui wawancara, observasi dan pengisian kuesioner dengan responden yang terdiri dari manajer proyek, pimpinan tim, penilai, pengembang dan pemilik bisnis proses layanan. Hasil evaluasi menunjukkan bahwa proses pengembangan perangkat lunak belum mencapai tingkat ketangkasan kolaboratif level 1 (SAMI) dan tingkat ketangkasan 0.7 skala 1 (4-DAT). Sebagai rekomendasi, dibutuhkan transisi proses pengembangan perangkat lunak menuju agile dengan mengoptimalkan proses pengembangan perangkat lunak pada kondisi bisnis dan regulasi yang dinamis, demi peningkatan standar layanan berdasarkan metodologi SAMI. Rekomendasi proses adopsi menggunakan Kanban dapat mendukung proses manajemen perubahan, peningkatan visibilitas proyek dan efisiensi penyelesaian sistem. Penyusunan rekomendasi kerangka kerja transisi dan adopsi agile didasarkan kondisi pengembangan aplikasi saat ini dengan memperhatikan pemetaan dengan praktik agile, prinsip-prinsip agile, dan alur proses Kanban. Transisi dan adopsi agile menggunakan framework Kanban pada organisasi diharapkan mampu mengoptimalkan proses pengembangan perangkat lunak pada kondisi bisnis dan regulasi yang dinamis dalam rangka peningkatan standar layanan.