ABSTRAK Untuk mengkomputerisasi suatu perusahaan terutama untuk pembuatan suatu sistim tailor-made, masalah yang paling mendasar adalah Requirement Elicitation(RE). Kegagalan komputerisasi, umumnya terjadi karena RE yang salah, dan bukan pada teknologi yang buruk, ketidak-mampuan pemrograman, atau ketidak-mampuan perangkat keras. Sudah banyak tulisan, mengenai RE ini, dan banyak metode yang dipakai dan terus dikembangkan untuk mendapatkan cara RE yang lebih baik. Walaupun demikian tulisan mengenai RE ini umumnya mengenai perusahaan besar yang berada di negara maju. Disadari bahwa perusahaan Indonesia mempunyai karakteristik dan kultur yang berbeda dengan perusahaan besar di negara maju. Perusahaan Menengah Kecil (PMK) di Indonesia, adalah kelompok perusahan dengan jumlah paling banyak, paling elastis, paling tahan krisis, sekaligus merupakan pasar komputerisasi yang paling besar di Indonesia. Tesis ini mencoba mengembangkan metode RE yang lebih baik untuk PMK yang bertipe Old Generation Company, Young Generation Company, Dual Generation Company, dan Subsidiary Company. Old Generation Company, adalah perusahaan pengusaha mandiri yang sudah berumur, perusahaannya juga sudah berusia 20-40 tahun dengan sistim-kerja yang unik, karya sendiri, dan legacy. Young Generation Company adalah perusahaan baru oleh pengusaha mandiri baru, berusia muda, berpendidikan tinggi, dan haus teknologi. Dual Generation Company adalah perusahaan yang dipimpin oleh dua generasi yang berbeda, biasanya perusahaan yang menjalani proses suksesi. Subsidiary Company adalah anak perusahaan atau franchise. Keempat kelompok ini mempunyai sifat, kultur, cara pandang, dan kebutuhan komputerisasi yang berbeda sehingga pendekatan dalam RE juga berbeda.