Teknologi terus berkembang, teknologi-teknologi baru yang lebih canggih dari teknologi sebelumnya banyak bermunculan. Namun, banyak kasus di mana pengguna tidak mau beralih dari teknologi lama ke teknologi baru tersebut. Permasalahan mengenai keengganan pengguna untuk beralih ini dialami oleh PT Cookpad Digital Indonesia. Pengguna situs web mobile tidak banyak yang mau beralih ke aplikasi mobile. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi faktorfaktor pendorong dan penghambat yang memengaruhi pengguna untuk beralih dari situs web mobile ke aplikasi mobile Cookpad. Pendekatan teoretis yang dipakai adalah two factor theory, di mana dihipotesiskan ada faktor-faktor pendorong dan faktor-faktor penghambat yang berpengaruh dan bekerja secara independen. Penelitian dilakukan dengan mengambil data kuantitatif melalui survei kuesioner yang disebarkan secara daring kepada pengguna situs web Cookpad di Indonesia. Sebanyak 406 data responden terkumpul, dengan 331 data responden yang valid. Hasil survei dianalisis menggunakan metode Structural Equation Modiling dengan bantuan IBM SPSS AMOS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa functional deprivation, interactivity, dan social identification berpengaruh sebagai faktor pendorong dan inertia terbukti sebagai faktor penghambat bagi keputusan pengguna situs web mobile untuk beralih memakai aplikasi mobile